2019-20球季前夕，騎士大有振作精神之勢，Koby Altman成為Dan Gilbert老闆任內首度續約成功的總管，聘請大學名帥John Beilein出馬執教，選秀會補進神秘感十足的Darius Garland，期待他跟Collin Sexton組成像拓荒者雙槍一般的後場。大家紛紛說「騎士似乎走在正確的道路上」。
接著騎士就摔倒了，Beilein教練無法適應NBA的環境而離職，後場兩小個子開季就被打點一路打到季末，Altman無法清掉Kevin Love的大合約，於是季中花了一張二輪籤，跟活塞盤到Andre Drummond，此位大巨人用身體把禁區佔滿，也用合約把薪資空間填滿。大家紛紛改口「騎士還不知道要重建多少年」。
請繼續往下閱讀
騎士很像你我周遭的平凡人物，有時會發願自我砥礪，去外語函授啦、上健身房啦、學習烹飪啦……這些舉動看起來都很正面，騎士的幹勁也不含糊，但最後總會難以持久，或者出一些怪怪的包接著整個崩掉。假如各位早點知道這些，下次也許便不會輕易說出「騎士似乎走在正確的道路上」。
騎士只是隨處走走而已。
疫情不僅終止球季，也帶給騎士兩個不確定因素
Drummond與球隊的相性：Drummond前來騎士後立刻成為全隊最強大的一員，然而偏重禁區攻擊，欠缺外圍火力的巨獸，在當今聯盟還是不好使。理想情況下騎士有大約20場左右的額度，觀察Drummond跟隊友的相處、團隊戰術的定位，可惜最後只有8場的樣本。數據當中還包括騎士為了取悅他，而授權自由開火的每場1.8顆外線出手。最初，騎士換來Drummond的考量之一，就是運用2019-20季賽的尾聲，判斷他值不值得續約，假如不適合，最早休賽季便可能交易脫手。單就熱身賽來看，合約年的Drummond比往常更夠力，從他撲去三分線防守的次數就知道。
Bickerstaff教練的帶兵：短短5年內，騎士已經兩度發生備位教練比總教練更受球員擁戴，最後提早接手取而代之的麻煩事。2018-19球季可說是Bickerstaff的口碑作，灰熊的「Grit and Grind」拼搏精神，讓業界許多球隊的教練們都為之讚嘆。暫代Beilein教練遺缺期間，Bickerstaff繳出5勝5負，擊敗了超過五成勝率的熱火、金塊、七六人。但如果能帶完剩餘的所有賽事，跟球員應當能培養出更緊密的默契。當然，這不表示我認為騎士趁休賽季跟Bickerstaff續約3年有什麼不妥，作為一個過渡時期教練，Bickerstaff的素養是合格的──這段時間也算是給騎士一個洗脫教練不穩定惡名的機會。
請繼續往下閱讀
加分操作
未追逐大牌球星
什麼，不爭取明星球員也能算加分嗎？別隊行不行我不知道，在騎士是說得通的。經過一番股票上市、增資等操作，Gilbert一躍成為全美排行第15名富豪，聯盟僅次於Steve Ballmer的第二號有錢老闆。今年休賽季包括Chris Paul、John Wall、Russell Westbrook、Gordon Hayward等人紛紛被交易（或要求交易）。不少騎士球迷擔心一向敢於投資，又熱愛ESPN交易模擬器的Gilbert，會拿出已經很有限的資產，交易生涯已步入中晚期的明星，讓球隊懸著不上不下。