一、制服組重組：畫下句號
自從交易出去Jimmy Butler之後，雖然芝加哥公牛過得並不好，幾次成為(說真的也沒那麼多人在乎的)笑柄，例如像是Bobby Portis跟Nikola Mirotic的事件，又或是大比分慘敗給波士頓塞爾提克，但他們還是有過一些亮眼的時刻。
像是Lauri Markkanen偶爾展現出的全面得分能力，Zach LaVine對於比賽的求勝欲望、自己成長的工作熱情以及偶爾主宰比賽的那些片段，又或是Wendell Carter Jr.、Daniel Gafford各自展現不同的禁區特性，以及Otto Porter Jr.剛被交易到公牛時打出的表現，Coby White在關鍵時刻的得分爆發力，Ryan Arcidiacono一次又一次的搏命演出，以及剛簽下Tomas Satoransky跟Thaddeus Young時大家的期待。
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這樣多重的面貌，可能源自於John Paxson跟Gar Forman在後期營造的團隊氛圍，也可能Fred Hoiberg、Jim Boylen先後的執教影響了球員成長，又或是健康因素也占了很多部分，那當然球員本身自己的天賦跟成長也一定占了某些比重，到底公牛需要增添那些元素，讓他們足以相信自己走在正確的方向上，以及要如何去驗證，哪些已經累積的，其實是正確的素材但只是錯誤的使用，還是該早早斷捨離？
公牛選擇的第一步，很清晰也很理所當然，以上不管是教練還是球員有問題，最終的決定都是來自於制服組，也因此公牛在四月份優先撤換制服組，先是聘請了打造這幾年金塊重建居功厥偉的功臣Arturas Karnisovas(以下簡稱AK)取代了Paxson原本的職位，作為公牛的籃球事務營運長，接著AK四月底，這一選擇了來自費城76人團隊Marc Eversly，擔任公牛GM(也是第一個黑人GM)。
接著，制服組改組後，顯然教練團也會跟著改組，作為新任制服組的第一道課題，公牛的制服組出乎意料地，可以說是拿下教練市場中的最佳人選─剛從奧克拉荷馬雷霆離開、在NCAA跟NBA都留下很不錯實績─Billy Donovan，並且組成了以本身是知名球星、擔任過總教練的Maurice Cheeks為首，帶著Josh Longstaff(密爾瓦基公鹿)、John Bryant(76人)、Jim Cotter(公牛發展聯盟)、Billy Schmidt(與Donovan長期合作)還有Chris Fleming(留任)，也在球員發展部門增加了Henry Domecrant(公牛發展聯盟)、Ronnie Burrell(籃網體系)、Ty Abbott(76人體系)、Max Rothschild(76人體系)。
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從這樣的改組，我們大概可以判斷出幾件事情：
第一，Donovan從一個季後賽球隊離開，會選擇的球隊多半也是他認為有信心帶進季後賽的球隊，也因此教練團對於現有陣容評價是不差的。
第二，大幅擴編球員發展部門，尤其顯然是透過新的GM Eversley的關係大量挖掘76人體系的助理教練跟球員發展部門─當然，76人本身引進Doc Rivers當總教練也自然就會伴隨改組，代表球隊有發現或是要更加重視球員發展，但公牛發展聯盟都有人被升遷，則代表至少發展聯盟端這幾年的貢獻還是有被肯定。
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當完成體系改組之後，接下來就是到了季後異動，首先要處理的就會依序是合約到期球員、選秀會以及自由球員，接著，Markkanen是否提前續約。
二、合格報價：要延續過去還是結束
在選秀會之前，芝加哥公牛要先依序處理以下自由球員的合約問題，那剛好這幾個球員都是只要公牛開出合格報價、就會成為受限制的由由球員，包含了在Jimmy Butler交易中作為主菜之一、2016年第5順位被明尼蘇達灰狼選進的Kris Dunn，同一年第14順位被公牛自己選進的Denzel Valentine，2018年被鳳凰城太陽釋出、公牛承接的Shaquille Harrison，還有去年簽下雙向合約、法國籍的Adam Mokoka。
在處理這些球員的合約之前，公牛陣中還有合約的球員數量有12名、再加上選秀會上的第四順位，也就是除非有交易或其他球員異動產生，公牛只剩下兩個正式合約名額，而公牛有些意外地在這些球員當中，選擇了對Valentine(金額約400萬)以及Mokoka開出合格報價、並且簽約(後者是簽下雙向合約)，放走了Dunn(金額約700萬)跟Harrison(金額約200萬)。