自2003年開始的技術挑戰賽，今年混合各不同位置球員的對決，但各種奇招紛紛出爐，球員們不論是為了爭取時間孤注一擲、或是在可見範圍內努力追趕，都成了比賽意外的插曲，最終塞爾提克前鋒Jayson Tatum用一記半場Logo Shot，擊敗在決賽原本領先的老鷹菜鳥控衛Trae Young，拿下2019年技術挑戰賽冠軍，也成為賽史第一位奪冠的小前鋒球員。
本次賽事採抽籤制度，抽籤結果分別為Nikola Vucevic對Nikola Jokic、Mike Conley對Jayson Tatum、De’Aaron Fox對Trae Young、Kyle Kuzma對Luka Doncic，從第一輪開始，「後發先至」的狀況就不停發生，Vucevic在前段取得領先，但第一次三分球出手沒進，Jokic三分球一擊必殺取得晉級。Conley比Tatum早傳進，但前兩次三分球出手都落空，比較晚進入三分球投射的Tatum第二次出手命中，也淘汰Conley。
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另一邊Fox一傳就中，Young則是三次傳球都沒進，讓Fox遙遙領先，第一次三分球沒進後Young都才剛過半場，但Young用一個大號Logo Shot，和Fox的第二次三分球出手幾乎同時進框，看重播後確定是Young先投進。Kuzma比Doncic早傳進，也比較早完成上籃、準備出手三分球，兩人第一次出手都沒進，比較晚到的Doncic第二次出手就命中，擊敗第二次也失手的Kuzma。
第二輪Jokic對Tatum，Jokic漂亮的單手傳球取得領先，但在最後一點三分球又碰上「後發先至」的問題，Jokic先到，第一次三分球沒進，此時趕上來的Tatum三分球一擊命中，率先闖進冠軍賽，另一邊是去年選秀會互相交易的Young對Doncic，Young雖然在傳球失手一次，速度不如Doncic，但靠拋球過半場的加速運球反而比Doncic提早上籃，最終三分球又是一擊命中，闖進冠軍賽。
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冠軍賽由Young對決Tatum，Young這次傳球沒有失手，加上拋球加速的小撇步讓他取得優勢，但在第一次三分球沒進後，反而是Tatum來一記半場後的Logo Shot驚奇命中，擊敗Young，也讓他成為塞爾提克隊史第一位技術挑戰賽冠軍。
塞爾提克隊史曾有2012的Rajon Rondo、2016和2017年的Isaiah Thomas、2018年的Al Horford參加過技術挑戰賽，但這三人都沒能拿過冠軍，本屆Tatum總算讓綠衫軍奪冠，而技術挑戰賽從2003年開始，前16屆包括2014年的雙人組合在內，有14屆都由後衛球員奪冠，2016的Karl-Anthony Towns和2017的Kristaps Porzingis則是以七呎長人之姿奪冠，本屆終於由Tatum讓小前鋒奪魁。
只是這兩年的技術挑戰賽，先是因應傳球三次失手仍可前進的規則，去年的Joel Embiid和今年的Young都有急忙傳三次球後就拔腿前進的例子，還有今年Young兩次使用拋球過半場以求加速的小技巧，最後是今年在後者屢屢用Logo Shot先拼一次運氣再快跑到前場準備第二次投籃，這些看似旁門左道的動作，是否會讓技術挑戰賽再次尋求修正，也是接下來NBA官方值得省思的。