波特蘭拓荒者打出了自從Clyde Drexler後最好的球季，例行賽以7成的勝率(35W15L)拿下西區第二，季後賽首輪先是直落三橫掃Jason Kidd的太陽，次輪再以四比二解決先前連2年晉級冠軍賽擁有Stockton和Malone的猶他爵士隊，而進入西區冠軍賽之前先來介紹當時拓荒者的主要輪替陣容：
C： Arvydas Sabonis Kelvin Cato
PF：Brian Grant Rasheed Wallace Jermaine O’Neal
SF：Rasheed Wallace Walt Williams Stacey Augmon
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SG：Isaiah Rider Jim Jackson
PG：Damon Stoudamire Greg Anthony
其中先發小前鋒部分，沒錯，就是Rasheed Wallace，在Brian Grant下場休息時他又可以順勢打到PF。而原先在例行賽是由Rasheed Wallace、射手Walt Williams、鋒線防守者Stacey Augmon輪流擔綱先發，進入季後賽後，總教練Mike Dunleavy索性直接固定讓6呎11吋機動性高又有一手好投籃手感Rasheed Wallace和6呎9吋硬底子藍領Brian Grant搭檔，搭配7呎3的技巧派中鋒Arvydas Sabonis，形成當時在西區也許最恐怖的前場組合(就這樣的陣容也不意外Jermaine O’Neal生涯初期只能溫板凳…)。
季後賽的次輪，爵士禁區就是幾乎只靠著老馬龍在撐，進攻防守顧此失彼之下，6場比賽下來場均得分20出頭，比例行賽下滑了快4分，命中率更是從例行賽近5成下滑到4成3，最終四比二，爵士隊再一次錯失奪冠的機會。
西區冠軍賽中，拓荒者面對的是Duncan和Robinson雙塔的馬刺隊。
剛開始確實讓大家感覺到這是場勢均力敵的對決，而比賽前也有相當多的球評前兩場拓荒者雖然都輸球，但加起來不過輸了5分，但重點是第2場，馬刺落後了一整場直到最後比賽剩9秒。大家記得的是Rasheed Wallace整個人飛撲到Sean Elliott面前幾乎就要蓋掉球了，但幾乎就是差一點，差一點就是沒有，靠著Elliott底角三分超前，最終就是以86-85，一分險勝拓荒者(其實這場比賽Sean Elliott三分總計是7投6中)。
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幾乎、差一點… 就是沒有，士氣分水嶺的一球。
雖然只是場一分差的比賽，但這場比賽對士氣很傷，畢竟馬刺是整場一路挨打下半場還一度落後超過15分。而這場比賽也彷彿是道分水嶺，自此之後整隊好像是失去信心一樣，前兩場總共只輸5分，後兩場加起來卻輸了36分。
就這樣，結束了這一年驚奇的球季。
瘋狂的艾倫。
NBA這個聯盟，從來不缺有錢的老闆，尤其是拓荒者隊的老闆Paul Allen。
絕大多數的老闆們經營球隊都不是專職，他們都是在其各行業的專業領域發跡致富後，進而買下球隊當作副業經營(湖人隊的Buss家族算是例外)。而在商場上成功的老闆們都是希望拿個冠軍玩玩的，只要不是超出預算太多、虧損太多，老闆們原則上都會盡量滿足球隊的需求進行補強，極少經營球隊的老闆是以營利為目的，戰績甚麼的我不管，賺錢就對了(比如快艇前老闆Donald Sterling…
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現在大家想到瘋狂砸錢的老闆，可能是小牛的Cuban、可能是湖人的Buss，也或許是尼克的Dolan… 但在這些人為大家所知之前，第一個就是千禧年時期瘋狂的艾倫。
在那個被馬刺橫掃的系列賽後，點燃了艾倫的雄心壯志。他認為，球隊離冠軍只差臨門一步。確實，拓荒者的陣容深度十足，Rasheed Wallace、Damon Stoudamire一內一外就像一對充滿才華的爵士二重奏，Arvydas Sabonis年紀雖逐漸增長，膝蓋傷勢也困擾著他，但高低位的技巧和策應能力和一手柔順的投籃手感仍在，還有Brian Grant、Walt Williams、Kelvin Cato、Jim Jackson、Greg Anthony等等紮實的一級戰將，可用之人多到未來將成為明星球員的Jermaine O’Neal和新秀Bonzi Wells都分不到多少上場時間…
但這些還不夠，球隊還缺乏甚麼？
首先在休季期間8月初，簽下前超音速明星先發前鋒，自由球員Detlef Schrempf。6呎10吋主打小前鋒的Schrempf最著名的就是他的得分能力，一手精準的外線尤其致命，大多數球迷開始認識他應該都是從96年超音速公牛冠軍賽開始，作為Kemp和Payton的第三號得分主力。