可憐的Scottie，我已經不斷地提醒他，要變成我可不是那麼容易的……－Michael Jordan
1990年代的公牛王朝，不能沒有Scottie Pippen！儘管芝加哥公牛制服組想交易他，這早已是聯盟公開的秘密，而在1994到1998年球季之間，交易Pippen的風聲更傳過成千上萬次。其中有兩次鬧得沸沸揚揚，一是1994年選秀會前夕公牛與超音速之間Pippen-Kemp的交易案，那次是超音速縮手；另一次則是1995年公牛與快艇兩隊之間的協商，Pippen公開在媒體上要求公牛隊交易他，也希望其他球隊能讓他離開芝加哥，Pippen希望能到一個新的城市、一支新的球隊，可以重新打造他的職業生涯。快艇隊打算為了Scottie Pippen奉上兩個首輪選秀權，若交易成功芝加哥公牛可以拿到1995年選秀第2順位(該年有Antonio McDyess、Jerry Stackhouse、Rasheed Wallace和 Kevin Garnett)和1996年首輪第7順位(該年是選秀大年，第7順位以後才被選中的好手就有Kobe Bryant、Peja Stojakovic、Steve Nash、Jermaine O’Neal、Zydrunas Iigauskas、Derek Fisher……等人)，然而這次卻是來自現任公牛隊友、前快艇主力後衛Ron Harper的勸說，Harper細數了自己待過數年的快艇在球隊管理與球迷基礎上的缺乏，這讓Scottie Pippen自己裹足不前，而快艇最終也對此交易作罷……
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過了不久，Michael Jordan宣佈從棒球場上回歸，突然間Pippen沒被交易出去，對公牛制服組來說反而是個大禮物，因為Jordan很清楚地表明，除非Pippen留下，他才留下！Jordan在公牛1995年季後賽輸給魔術後的一場訪問中說到：我不認為你能找到一個跟Scottie Pippen同等價值的球員，或許Hakeem Olajuwon可以，但這個交易有可能成真嗎？至於其他人，甭想了！
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第二次三連霸時期的芝加哥公牛隊，除了天賦以外，他們還被澆灌了強大的策略與工作倫理，Jordan是最好的榜樣，他打滿了全部246場例行賽、所有59場季後賽、3場全明星賽與23場(僅因腳趾傷勢缺席1場)季前熱身賽，Jordan的競爭意識太過強大，他的態度相當清楚：他不想輸掉任何一場比賽。當時的Pippen是聯盟中少數在攻守兩端都繳出頂級表現的選手，而Jordan某種程度也與他共享了公牛第二度三連霸的球隊領導權。Michael Jordan說那是因為他知道Scottie Pippen已經深刻體會到當初Michael Jordan獨自所經歷的一切，那不是一件簡單的任務，它是難熬的責任！
講到領導責任，扶正的Scottie Pippen最令人印象深刻的，卻是1994年對上紐約尼克的東區半決賽第3場，當時離比賽終了僅剩最後1.8秒，總教練Phil Jackson戰術設計交由Scottie Pippen發邊線球，傳給Toni Kukoc做最後一擊，但氣急攻心的Pippen卻拒絕上場比賽，因為他認為自己才是那個被賦予球隊最後一擊機會的人！
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結果Toni Kukoc那記絕殺命中，變成了英雄，而拒絕上場的Scottie Pippen，當場變成了狗熊。
這是Scottie Pippen的暗。
在Melissa Isaacson的書中，Jordan觀察到不管在比賽還是練習當中，Pippen都對Kukoc太嚴苛了一點(不過講到這，球迷恐怕也忘不了1992年巴薩隆納奧運男籃賽場上，Jordan也加入Pippen，一起對Toni Kukoc施加防守”酷刑”的畫面)，他認為Pippen對Kukoc沒什麼耐心，他了解Pippen是想幫助Kukoc盡快適應NBA，但在比賽場中，卻總是會看到Pippen在對Kukoc大吼大叫……不過有關那1.8秒的最後一擊，Jordan倒是稱讚了Toni Kukoc，他認為Kukoc是場上唯一一個有信心拿球的人，他不擔心什麼東西，他讓人感覺如果那球沒進，so what？
當然每個球隊的領袖都想擁有最後一擊的機會，所以Jordan能夠理解Pippen的情緒，但他所選擇的時機太差了，因為那可是季後賽呀，他應該等到比賽結束後才反應，而不是在眾目睽睽之下，讓所有人覺得你是一個沒有團隊精神的傢伙！不過當時公牛隊的隊友和教練，並沒有批評Scottie Pippen，總教練Phil Jackson也說1994年的芝加哥公牛之所以沒有連霸，原因不在於Pippen領導無方，而是他們沒有另一個人可以挺身而出站在Pippen後面支援他，就像當初Pippen站在Jordan身後支援一樣！