・拓荒者真的做好爭冠準備了嗎？
球迷對於拓荒者最大的疑問點在於，這支球隊真的做好了爭冠準備了嗎？前幾年雖然拓荒者在交易與自由市場上態度消極，一方面是因為自家薪資結構不佳，另一方面則是西區「宇宙勇」的宰制力太強，即便最積極的操作如火箭都很難從他們手上討到便宜。因此即便在季後賽連年鎩羽而歸，球隊珍視選秀權，不輕易讓出可貴資產的行為仍能獲得自家球迷支持，也包括個人在內。
然而此一時彼一時，在 KD 東進後，西區恐不再有獨強態勢的隊伍。同時當家球星 Lillard 在近兩年又將自己的主宰力提升到一個新的境界。總體來說，拓荒者並非沒機會的，至少手握超級球星的他們比起其他球隊加入競爭行列的門檻相對來說低很多。
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不過拓荒者一直以來的操作與其說是要成為爭冠勁旅，倒比較像是能長期維持戰力的季後賽強隊。比起以其餘資產兌換成一兩年頂尖戰力的操作，他們更喜歡能持盈保泰，四平八穩的營運方式。當然如果能讓所有球團管理者來選，他們都比較傾向後者，但能這樣做的前提是自己的戰力原先就領先他隊。拓荒者若只是把目標放在季後賽競爭席位上，那這麼做不會有任何的問題，然而真的以爭冠標準來看，陣容強度仍有些不足。
・給 Lillard 一個爭冠的機會？
事實上，拓荒者能有這樣的機遇，自然得歸功於當家領袖 Damian Lillard。自從入隊後，Lillard 幾乎滿足了拓荒者球迷所有的期待：新人王、明星球員、年度第一隊等榮譽自然不用說，他也並未因拿到高薪就自滿，年年不斷精進自己的球技。球場下，他作為領袖塑造出良好的球隊文化。球隊上下溝通良好，球員彼此間也無嫌隙產生。且他從未對於制服組操作有不平之鳴，甚至完美配合教練的任何指示。球隊能採取保有首輪的企劃也得歸功於 Lillard 不像其他超級球星向制服組施壓，才能有效執行。
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最重要的是，他不喊「賣我」。
作為一個球員，Lillard 做到了自身所能掌握的一切，也將球技提升到了能一論爭冠的位置。那麼球隊是否能夠給 Lillard 一個夠好的機會，將陣容強度提高到劍指中原的境界呢？Lillard 已經 30 歲了。作為一個身材較劣勢的後衛，就算透過現今精良的運動科學體系保養，他的巔峰期大概也就未來 3-4 年。然而拓荒者是否能在這 1,2 年把陣容強度拉高到爭冠熱門名單，目前看來仍有所疑問。
拓荒者須把握 Lillard 的黃金期
・陣容強度有待提升
即便交易來了 Covington，若要以爭冠為目標，拓荒者陣容仍有提升的必要。雖然拓荒者以現今的陣容也是有挑戰冠軍的可能性，但容錯率得非常非常低。這也是為何近年爭冠球隊幾乎都手握兩名（以上）球星的緣故。
翻開拓荒者陣容，雖然 CJ McCollum 和 Jusuf Nurkić 都是很好的球員，能進入聯盟前段球員的名單，但都離超級球星有段距離。剩下來的角色球員也有類似的困境：幾名重要的輪替球員固然不錯，然而角色球員的能力並不能合而為一，在季後賽遇到同位置等級更高的球星會遇到不小困難。事實上，拓荒者近年在季後賽始終無法走的長遠就是遭遇類似的問題。
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當然從近年拓荒者選秀方針來看，或許他們所期望的是透過選進高天賦新秀為球隊創造更高的上限。但這樣計畫在上一季踢到很大的鐵板：雖然 Gary Trent Jr. 表現出色，然而 Zach Collins 與 Anfernee Simons 表現並沒有達到預期的高度。 球隊想靠自己培養出第二，或是第三名巨星的狀況，以現有態勢恐怕很困難。
・從薪資結構看拓荒者未來
另外從薪資結構來看當前拓荒者可能面臨的困境。在去年夏天，拓荒者先後和兩名當家主力，也就是 Dame & CJ 敲定續約。這兩筆合約目前都還沒開始跑，因為他們都屬於原先合約的延長。而 Lillard 和 McCollum 原先的合約，則會在下個賽季，也就是 2021 球季到期。也就是說到了 2021 年開始，兩個人會換成更大筆的合約，也代表球隊在薪資空間上的操作會隨之減少。