說起拓荒者上季戰績為何無法突破五成勝率，板凳貧弱絕對是最重要的原因。拓荒者上季的板凳，不論是在上場時間、得分，以及場上 +/- 等數字一律處於倒數等級。到了泡泡階段，Stotts 甚至縮減輪替到僅剩 7-8 人的程度，唯一信賴的板凳可以說僅剩 Gary Trent Jr.。因此在自由市場一開市，Olshey 卯足全力補強輪替深度也就不讓人意外了。
** Covington 交易已在先前談過，這邊不再討論。
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・Kanter 重返波特蘭
若要選這次自由市場拓荒者的最佳操作，個人認為會是把 Kanter 交易回來這筆。僅用一月留下來的交易特例和 Hezonja，拓荒者就把這名去年帶領球隊打進西區決賽的先發中鋒帶回來，代價僅是團隊薪資多支付約 3M。Kanter 來到後拓荒者能確保長人深度，同時也能保證在 Nurkić 休息時有個可靠的長人戰力。其單打能力也讓拓荒者板凳多了可靠的得分點，不需要只靠先發球員得分。
雖然僅合作幾個月，但拓荒者顯然有 Kanter 的使用說明：Kanter 在拓荒者的 23 場例行賽可攻下場均 13.1 分、8.6 籃板和 57.7% FG%，期間拓荒者的戰績是 18 勝 5 負。若不是去年拓荒者除了底薪外只能將迷你中產開給 Hood 和 Kanter 兩者其一，加上 Kanter 簽約時猶豫過久讓拓荒者將迷你中產開給了 Hood，否則根本不會離隊。雖然晚了一年，但很高興看到 Kanter 重返波特蘭。
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・全額中產簽約 Derrick Jones Jr.
拓荒者這次自由市場最具爭議性的操作，莫過於用全額中產簽下熱火的灌籃大賽冠軍 Derrick Jones Jr.，合約為期兩年，共 19M。從數據來看，Jones 上季的成績只能說是中規中矩，這的確是筆溢價簽約。且在市場同樣拿全額中產的尚有最佳第六人 Harrell 以及 Ibaka 等人時，拓荒者這筆合約的確引起不少人的抱怨。
雖然價碼的確超出市場預期，但至少 Jones 是拓荒者所需要的防守型側翼，且身體素質讓他能夠支援多守位。從原先陣容來看，拓荒者運動能力屬聯盟後段班，球隊需要這樣一名體能勁爆的球員和對手抗衡，避免上季屢屢被對方反快攻跑死的畫面重演。上季 Jones 在對位外線的防守時，能讓對方三分出手的命中率 -6.3%，這數字名列聯盟前茅。雖然多少受益於熱火體系，但仍可以證明他有一定的防守影響力。
雖然多少有溢價，但長度也只有兩年，若真覺得球員表現遠不如簽約預期再出清合約也不至於太困難。與其不斷嫌買貴，倒不如先看看打了四季但也只有 23 歲的 Jones 是否還能再上一層樓。
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・Rodney Hood 重新換約
Hood 則是過程最讓拓荒者球迷心驚膽跳的一筆，畢竟他才剛經歷阿基里斯撕裂傷，沒想到卻在這個時間點跳出合約。幸好他只是到自由市場過個水，很快又同意重返陣容。Hood 新的合約內容是 21M/2y，不過第二年是非保證約。
很多人會認為在一名剛受過大傷的球員身上投注超過 10M 很不合邏輯，但要注意的是在簽約 Hood 時拓荒者團隊薪資已超過薪資上限，只能使用特例簽約。在全額中產需瞄準其他球員的狀況下（後來給了 Jones Jr.），我們唯一能簽下 Hood 的特例只剩他自身的鳥權。因 Hood 在拓荒者只待兩季，不符合完整的鳥權，僅符合早鳥資格，而早鳥條款的簽約註明合約首年的開價須為上季薪資的 1.8 倍，因此我們必須用這價格和 Hood 重新簽約，而非胡亂出價。
若我們選擇不簽約 Hood，這 10M 也無法轉換成自由市場的價碼簽人，既然如此，當然是選擇簽下去。談到第二年未保證已算是為這筆簽約做了很好的風險管控，只要看這季表現即可。雖然傷後表現如何仍有待驗證，但若能維持上季 49.3% 的三分命中率，那 Hood 就會是拓荒者 2-3 號最強的後盾。