1994年接手塞爾提克總管的M.L. Carr將目標鎖定1997年熱門狀元人選Tim Duncan；2003年接手塞爾提克總管Danny Ainge將目標鎖定2007年選秀熱門人選Kevin Durant，曾經是隊友的兩人處心積慮地搗爛球隊只為了樂透選秀會上看似真實實則虛幻的機率，卻毀了其間穿上綠衫的綠血人。 終究，為了冠軍而存在的綠色精靈沒有為此推上一把，被逼上絕境的Ainge反而因此湊出了GAP……作者：vantora5
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十年浮沉，Pierce終嚐冠軍滋味
1992年奧運結束後塞爾提克大主將Larry Bird正式宣告退休，塞爾提克也正式揮別三巨頭的輝煌。隨著Kevin McHale在93年退隱，Reggie Lewis在同年猝逝，Robert Parish在94年與黃蜂隊簽約，塞爾提克的高層也宣告改朝換代。原本從外部找來的總管Dave Gavitt下台，改由80年代的藍領前鋒，退休先後負責球探與社區關係的M.L. Carr接手，並在一年後取代老隊友Chris Ford擔任總教練。
窮盡機心只為Duncan
Duncan創造了王朝，卻非Carr所想
當時全美球界的焦點都放在Wake Forest大中鋒Tim Duncan何時投入選秀。為了布局，Carr在96年選秀會上先用中鋒Eric Montross加上首輪第八順位向小牛隊交換首輪第六順位與1997年的首輪選秀權。雖然1996年選秀會因為Duncan決定留校而被認為沒有必然的狀元，但這一屆獲選者幾乎各個都是未來的各隊棟樑，Carr與總裁Red Auerbach、特助Bird看上的是來自Kentucky的六呎九吋全能前鋒Antoine Walker。
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但對Carr更重要的其實是從積弱不振的小牛隊換來的97年選秀權。為了讓球隊在97年選秀會上抽到狀元的機率極大化，身兼總教練的Carr也開始塞爾提克隊史上從未發生過的怪事：拚盡一切可能輸球。經過一季的努力，塞爾提克「順利」以15勝67敗的成績居聯盟次差戰績，且由於戰績最差的溫哥華灰熊隊屬於擴編球隊不能擁有這一年的狀元籤，讓塞爾提克自身的選秀權加上小牛隊首輪籤有高達36.31%的機率抽到Duncan。
當整個新英格蘭區都因為Duncan即將入袋而瘋狂時，策畫一切的Carr也優雅地轉身下台，為隊史最差戰績負起責任。
Carr遺留的空缺成了籃球史上最熱門的職缺，因為這不僅是歷史名門塞爾提克的總管與總教練，更是有機會帶領Duncan邁向二十一世紀的肥缺。塞爾提克系統的Bird，老經驗的Larry Brown，以及波士頓大學畢業的大學名帥Rick Pitino是媒體盛傳的人選。
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終於在樂透抽籤前兩周在老闆Paul Gaston拍板下，1996年率領Walker領軍的肯塔基大學拿下NCAA冠軍，且在97年再度率隊打入冠軍賽的的Pitino雀屏中選。
NCAA名帥Pitino曾經在波士頓栽了個大跟斗
雖然有了新總管，但兩周後的樂透抽籤還是由退居幕後的Carr代表塞爾提克出席。頂著招牌樂天笑臉的Carr卻只能眼睜睜地看著馬刺隊的名字出現在最後一個信封，而信心滿滿的塞爾提克不僅沒能抽到Duncan，連第二順位都的邊都沒摸著，Carr費盡心機最後卻只拿到第三與第六順位。
雖然從雲端跌落谷底，意氣風發的Pitino還是滿懷信心地以自身肯塔基大學子弟兵Walker與第六順位的Ron Mercer為基礎展開重建，並開始大肆交易，誓言重新打造全新的塞爾提克。
意外降臨的Paul Pierce
1996年第六順位的Walker在新秀球季留下17.5分、9.0籃板與3.2助攻、1.3抄截的成績，最後兩戰更連續寫下大三元，成為塞爾提克隊史上除了Bird外第一人。在恩師加持下，Walker在1997-98球季自然而然地成為球隊的頭號球星，以22.4分、10.2籃板與3.3助攻、1.7抄截首次入選明星賽，成為92年Bird與Lewis後第一位入選明星賽的塞爾提克球星。只是，Walker的個人成績雖然幫助球隊戰績進步至36勝46敗，卻不足以重返季後賽，而Pitino的放任，不僅讓Walker的投籃選擇失控，他在訪談時自認為明星球員的自傲態度也惹惱了波士頓媒體，「八號職員（Employee #8）」的不雅外號從此與他緊緊相隨著。
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雖然無緣季後賽，卻讓塞爾提克獲得1998年選秀會第十順位。義大利裔且關注歐洲籃壇的Pitino將目標鎖定德國籍前鋒Dirk Nowitzki，但Nowitzki卻意外地在第九順位被密爾瓦基公鹿隊搶先攔胡並交易給小牛隊。一陣驚呼下，戰情室裡望著待選球員名單，原本被認定前三順位的堪薩斯大學小前鋒Paul Pierce依然乏人問津，在沒有時間確認原因下，Pitino還是大膽下注挑選這個意外的驚喜。
From Dirk to Paul
由於缺乏NBA背景與人脈，Pitino只能將目光放在選秀與自己其他的肯大子弟兵，儘管有Walker、Pierce與Mercer，這樣拼湊下的陣容還是難與其他球隊抗衡。NCAA名帥的光環與習性，也讓Pitino與年輕球員間有了隔閡，加上戰術與思維停留在NCAA模式，讓他在場內失去球員的信賴，場外則飽受媒體與球迷批評。在內外交夾下，2000-01球季中僅有12勝22敗的Pitino決定請辭重返大學籃壇。