2014年夏天，皇帝回鄉的消息傳開，象徵2010年後NBA實力版圖又一次劇變。身為業界一份子的Love，並沒有遲鈍到無視此事，但在驅車前往球館途中接到LeBron來電時，他內心的訝異仍大於喜悅。03梯最強球星與灰狼王牌前鋒，兩人的交集從2012年倫敦奧運開始。集訓、長途移動、面對媒體……無形中能拉近各隊球星的距離。即便如此，LeBron倫敦還是與麻吉Chris Paul、Carmelo Anthony泡在一起，Love也多數跟UCLA的同窗Russell Westbrook結伴。
其實，Love出道以來幾乎沒有跟哪個隊友很熟，在明尼蘇達時堪稱隊上交情最深的白熊中鋒Nikola Pekovic，使用「introvert」這個內向、不喜社交者的字彙形容Love。這個性格，在灰狼偶爾招致「不是個好球隊領袖」的評價。他寧願在週末夜晚沈浸在Netflix頻道的各種影集中，也不願跟隊友去喝個小酒、開個小party。後來LeBron讚揚Love是美國隊奪金的關鍵，Love回憶自己「只能冷淡以對（standoffish），畢竟實在不太瞭解LeBron」。
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退幾步講，LeBron和Love勉強算說的上話的朋友。然而與灰狼球團交惡，使LeBron的邀約在Love眼中看起來格外甜美。2011年在新制CBA生效的情況下，灰狼有權選擇一位新秀，給出5年的續約。總管David Kahn一方面想保留薪資彈性、一方面想把此優惠給予也很有天分的Rubio、一方面對Love的大小傷勢不斷有所疑慮。最終拒絕十分渴望這份肯定的Love，「我想續留5年，成為球團招牌，球隊的代表人物，卻沒能如願以償，當時很不好受」。
此外，老闆Glen Taylor曾發言不認為Love稱的上球星，「因為他未嘗帶隊進入季後賽」。又例如連灰狼內部人員都質疑過Love的傷勢，是否真的嚴重到要休息，被Love視之為對他奉獻與誠信的冒犯。2012-13球季結束後Kahn總管丟掉飯碗，後任Flip Sanders贏回不少球員的尊重，但雙方裂痕已積重難返。就這樣， Love和LeBron兩人的佈局透過往昔的因緣串連並成真。Love使用了一些球星的「推力」──對灰狼高層表態願意被交易至騎士。
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前往克里夫蘭後的Love和Taylor老闆又有好一段的隔空交火，Taylor預言一旦騎士Big 3成果不如預期，Love必將成為眾矢之的，他在灰狼欠缺的防守、健康，到騎士仍會是老問題。Love則反譏老東家：有精力講這些，還不如多照看收進來的兩位狀元Wiggins和Bennett。
Love不是神，他萬萬料想不到……自己為之不滿的待遇，在騎士也照章上演；Taylor雖然動了情緒，話中卻有不少事實。
從長期積弱不振的明尼蘇達，轉至LeBron回歸後的克里夫蘭。騎士時時刻刻高張力，年年夏天打冠軍戰，且受全國媒體檢視。多個強大的自尊和情緒伏流構成這支隊伍的基調：為Big 3結成而志得意滿的LeBron、不惜砸下重金打造陣容，同時操弄著球隊營運的老闆、皇帝回歸的主要誘因Kyrie Irving、資歷顯赫卻在NBA尚待認同的教練。上述人物的一舉一動佔滿版面，Love順理成章地扮演單純的、外來的球隊三當家。
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情況是，LeBron與Kyrie得大量持球，Love卻要仰賴他人送球，一開始他很難找到自己的方向。
Richard Jefferson
第一季Love與LeBron的配合便格格不入，轉來騎士的夏天Love自主訓練進度落後，開季後體能不濟，同時背傷又時不時地找他麻煩。LeBron的耐性是有限度的，特別是Love加盟騎士乃是由他一手牽成。2月5日Love打出一場投8中2，僅得5分的比賽後。LeBron發出一連串以「fit-in」、「fit-out」為主軸的推特，事後包括David Griffin總管等球團人士都證實：這些建議的確是針對Love而寫。David Blatt總教練雖然以戰術素養深湛聞名，卻執著於將Love視為純粹的外圍高砲台使用，無法給他多少幫助。季中一席「Love還不算是明星球員」的發言，更是傷到他的自尊心。