選秀會落選
2009年，Wesley Matthews在Marquette大學待滿四年後畢業，隨即投入當年的NBA選秀，選秀當晚，Matthews在他高中的體育館內健身，選秀順位一個一個過去，SZ娛樂城但卻始終沒有球隊選擇Matthews，沒錯，最終60個順位過去，他落選了，接著爵士和國王先後邀請他參與夏季聯盟，這是沒有被選上的新人，另一個加入NBA的管道，隨後在2009年9月，爵士以一年短約簽下Matthews，對Matthews來說，雖然沒有在選秀會上被挑中，至少他還是如願以償能夠在NBA打球。
以防守態度贏得信任
當時爵士隊的總教練是著名的傳奇老教頭Jerry Sloan，他向來不願意給菜鳥太多表現機會，然而Matthews最終在新秀賽季82場全勤出賽，總出賽時間2025分鐘，這個客萊柏娛樂城數字放在當年的新秀中，能排到第8，雖然9.4分2.3籃板與1.5助攻的數據並不亮眼，之所以能贏得教練信任，靠的是他一貫強悍的防守態度和對比賽的熱情，這些是從數據上沒辦法看到的無形價值。
在拓荒者站穩先發SG
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在新秀賽季結束後，他成為受限自由球員，爵士有權力跟進其他球隊提供的合約，這時拓荒者給了Matthews一份5年32M的合約，爵士最後選擇放棄跟進，因此Matthews離開了鹽湖城，在波特蘭的5年裡，Matthews出賽了359場比賽，15.7分3.3籃板和2.2助攻的成績，5年裡總計投進826個三分球，三分命中率更是高水準的39.4%，他是拓荒者穩定的外線射手，除此之外，對拓荒者而言，更重要的是Matthews在場上的防守作用，他能防守對手1到3號位的明星球員，整場比賽你會不斷看到他像橡皮糖般黏住對手，竭盡所能地去干擾進攻者的投籃與進攻節奏，他是聯盟裡近年來盛行的3D球員代表。
合約年的大傷
然而命運之神似乎還想再給Matthews更多的考驗，在2015年的3月5日，拓荒者出戰小牛的比賽中，在一次快攻推進中，他的阿基里斯腱撕裂了，自詡鋼鐵人的他，倒地後無法再站起，必須靠著隊友的攙扶才能離開球場，隨即拓荒者也宣布Matthews賽季報銷，對於處在合約年的Matthews來說，這無疑是最壞的消息，過往由於阿基里斯腱傷勢而殞落的球員不在少數，也讓即將進入自由市場的他，增添了許多的不確定性。
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自由市場約定小牛
進入自由市場後，尋求Wesley Matthews加盟最積極的有兩支球隊，一支是他受傷那場比賽的對手達拉斯小牛，另一支則是沙加緬度國王隊，據傳小牛在自由市場開市不久，就與Matthews達成一份4年57M合約的口頭協議，接著小牛還繼續嘗試追求如DeAndre Jordan和LaMarcus Aldridge等球員的加盟，國王在這段時裡，也開了一份4年65M的合約給Matthews，不過Matthews最終回絕了，他並沒有像Jordan一樣毀約，他還是選擇與先前有口頭協議的小牛簽約，小牛也獎勵性得把合約從4年57M提高到了70M，最終出身德州的Matthews加盟了小牛隊。
轉隊個人數據下滑
上個賽季是Matthews在小牛的第一個賽季，相較於受傷前，整體狀況下滑了不少，投籃命中率38.8%，三分命中率36.0%，都是他生涯的新低，甚至低於他的新秀賽季，進階數據來看，他在場上時，球隊的淨效率是2.7，在場下時，球隊的淨效率卻是-3.5，縱使個人數據確實有所退步，但他在場上對球隊絕對是正面的幫助，另外他是小牛全隊上個賽季最辛苦的球員，出賽時間全隊第一，每場比賽要上場將近34分鐘。
下一步，打破質疑
然而，他身上背的是4年70M的大合約，顯然這樣的個人表現不能滿足外界的期待，人們開始議論他不值這個價碼，這些聲音，Matthews當然都知道，他沒有抱怨也沒有自怨自艾，賽季結束後，他選擇持續訓練，他和小牛的其他年輕球員如Dwight Powell和Justin Anderson一起待在體育館中，為的是證明自己絕對能表現得更好，上個賽季Matthews同時面臨轉隊適應和傷勢復原，表現也許差強人意，這個賽季，有了更充分的時間休息與準備，期望下個賽季，我們能看到Matthews重新打出水準，再次重新站起，就像他以往用鋼鐵般的意志克服重重難關一樣。