2011年6月24日下午，喜孜孜的德州大學中鋒Tristan Thompson搶先登上接駁巴士，挑了個窗邊位置。巴士將把待選新秀們載到紐澤西的選秀會場Prudential Center，一路經過包括時代廣場在內的繁華紐約地標，在這些年輕人看來無疑象徵著在職業殿堂出人頭地，躍登龍門的好預兆。幾分鐘後，杜克大學後衛Kyrie Irving上車，看到高中時常常交手的Thompson，準狀元的臉上露出笑容，坐到這位大個子旁邊。
直到騎士挑走Irving後，制服組仍就關於第4順位的人選熱議中。許多人想要正規的歐陸中鋒Jonas Valanciunas，但礙於他和母隊的買斷合約未能搞定。Chris Grant總管則深受Thompson總是笑口常開，討人喜歡的個性吸引，也相信他在試訓中展現的態度跟幹勁。選秀會後一個月，隨隊記者Jason Lloyd和Grant在場邊閒聊。被問到飽受質疑的第4順位人選，Grant解釋道「在這麼前段的順位你是不能放槍的， Thompson可能不會成為超級球星，但他會拼盡全力，在聯盟中生存很久」。當時總教練Byron Scott在開季前給每位球員一張小卡片，提點他們的任務，Thompson的卡片上寫著「單擋掩護、搶籃板、指揮防守、保持高昂鬥志」。
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Grant的預言一語中的──從2012到2017年的每場比賽，騎士球迷都能看見到13號球衣在場上奔走。球隊重建又爭冠，爭冠又解體， Irving離隊了、Dion Waiters離隊了、實踐奪冠承諾的LeBron也前往西岸。Thompson留下隊史最高的447場連續出賽記錄，總籃板數第3名、阻攻數第6名、總上場時數第8名。
瞭解騎士是怎樣一支決策風格過於血性，管理層又不穩定的球隊的人，更能知道Thompson一路走來有多麼不容易。在Mike Brown教練的指導下Thompson的防守及籃板能力很快達到職業水準。可惜隊上的化學效應、自由球員引援，在LeBron遠走熱火後的幾年頻頻失策。就連Grant總管也不幸在2013年首輪選秀放槍，中箭落馬。粗糙而單純的進攻技巧，一度使Thompson在生涯早年有著「聯盟被蓋鍋王」的不名譽頭銜。經過長時間的拿捏修正，Thompson懂得在爭搶籃板和參與進攻之間找出平衡，double-doble的場次也隨之增加。
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重返騎士後的LeBron很快發現隊友欠缺「贏球所需的種種習慣」，他想將Irving、Waiters與Thompson都融入自帶的體系之下，改正他們攻守兩端的陋習。然而兩位後衛對LeBron的嚴格要求都有些感冒，唯有Thompson照著LeBron的建議按表操課，後者教導他如何做最有效益的訓練、在長期激烈賽季維持體能狀況，以及最重要的休息室領導能力。
2015年東區準決賽第三戰，Derrick Rose換防後直接從Thompson眼前投進3分決殺球。隊友賽後在休息室遍尋不著Thompson，最後Mike Miller與James Jones在淋浴間發現懊惱不已、暗自痛哭的他。「這就是Tristan的個性啊」Miller道「沒有這種球員，球隊是無法奪冠的」。在擋拆、小球蜂起的現代NBA，Thompson一對一盯防對手後衛的本領，是騎士不亞於「Big 3」的至寶。
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2018年夏天LeBron轉赴湖人，圍繞著他的助手們紛紛以各種管道離隊，代理總教練Larry Drew最先注意到Thompson在後LeBron時代的心態轉變，「我想，Tristan可能對著鏡子說『我一直待在騎士，我拿過冠軍，也許那個勇於犯難（take the bull by the horns）的人就是我』」。攻擊體系雜亂無章的騎士，Thompson得到更多進攻自由，場均12分與4個進攻籃板創下生涯新高。近兩季掩護助攻（screen assists）的數據5.3次、4.6次與LeBron時期幾乎不相上下。他甚至像用手指堵住水壩的洞的孩子一樣，盡可能地挽救破爛的防守。在場外，他鼓勵身處重建球隊而沮喪的Collin Sexton、Darius Garland，同時盡可能不捲入騎士多次的易帥風波裡。